Домой Регистрация
Приветствуем вас, Гость



Форма входа

Население


Вступайте в нашу группу Вконтакте! :)




ПОИСК


Опросник
Используете ли вы афоризмы и цитаты в своей речи?
Проголосовало 514 человек


Кетоны что это такое


Все самое важное о кетонах

Для того, чтобы понимать зачем необходимо контролировать уровень кетонов в моче и/или крови и при каких обстоятельствах это действительно важно, давайте разберемся что такое кетоны и почему они появляются в крови и моче человека.

Слово кетон произошло от старого немецкого слова Aketon (ацетон). Кетоны или кетоновые тела – вещества, состоящие из соединения кислорода с водородом и углеводородом.

Существует много разновидностей кетонов, например, убихинон, он крайне важен для работы сердца, кетоновую группу содержат фруктоза, прогестерон, кортизон, тетрациклин, камфора, природные красители и многие другие вещества.

Кетоны постоянно синтезируются в клетках печени и присутствуют в моче и крови каждого человека, они ежедневно выделяются в незначительных количествах, из которых

70% приходится на слабую бета-гидроксимасляную кислоту,

26% на более сильную ацетоуксусную кислоту  (ацетоацетат) и

4% на ацетон.

Ацетон, кроме того, выделяется и при дыхании, поэтому такое небольшое его количество в моче с помощью проб не определяется. Считается, что норма кетонов в моче здорового человека – их полное отсутствие.

Чтобы обеспечить ткани и органы энергией, организм использует в качестве ее источника глюкозу или гликоген, который в небольшом количестве запасен в печени. Когда же внутриклеточный уровень глюкозы снижен и клетки «испытывают голод», начинают мобилизоваться жировые запасы организма.

Жир расщепляется в печени и в ходе этого процесса образуются побочные продукты – кетоновые тела. Они могут использоваться в качестве альтернативного источника энергии почками, сердцем, мышцами и головным мозгом.

Состояние, при котором обнаруживается избыток кетонов  в крови, называется кетонемия, в моче – кетонурия. Чаще всего кетоны исследуют в моче и существует ряд заболеваний и состояний, приводящих к кетонурии. К ним относятся: неправильное питание (голодание), чрезмерные физические и эмоциональные нагрузки, обморожение, интоксикации, тяжелые инфекционные заболевания и травмы, панкреатит, тиреотоксикоз, алкоголизм и сахарный диабет. 

Что объединяет такие разные состояния, мы уже можем ответить – кетоны вырабатываются в том случае, если клетки «голодают» или при дефиците инсулина, поэтому различают «голодные кетоны» и кетоны при сахарном диабете, хотя химически эти вещества ничем не отличаются.

При голодании пища в организм не поступает, уровень глюкозы крови снижается, прекращается выработка инсулина и в кровь поступает его антагонист – гормон глюкагон, он заставляет организм использовать запасы гликогена, находящиеся в печени. Когда эти запасы заканчиваются, начинает расщепляться жировая ткань, образуются кетоны.

При сахарном диабете, уровень глюкозы крови наоборот повышен, но инсулина недостаточно и глюкоза из крови в клетку попасть не может, клетка испытывает «голод», но организм воспринимает эту ситуацию точно также, как при голодании. Вырабатываются гормоны адреналин и глюкагон, в печени расщепляется гликоген, затем жировая ткань и образуются кетоны. Эту ситуацию еще называют «голод среди изобилия». Глюкоза в избытке циркулирует в кровотоке, не попадая в клетки, образовавшиеся кетоны тоже попадают в кровь, а затем оба вещества выводятся с мочой и только введение инсулина может разорвать этот порочный круг.

Недостаток инсулина может быть вызван различными причинами:

Материал по теме:

Кетоацидоз

Накопление кетонов  в крови называется кетоз и, если дефицит инсулина не восполнен, кетоны изменяют рН крови в кислую сторону, оказывают токсическое действие на организм и развивается кетоацидоз.

Организм пытается бороться с избытком кетонов, выделяя их с мочой, учащается мочеиспускание, ацетон выводится также через легкие, придавая выдыхаемому воздуху  специфический «фруктовый» запах. Также постепенно нарастают тошнота, рвота, боль в животе, общая слабость, все это может привести к развитию жизнеугрожающего состояния – кетоацидотической коме. Лечение кетоацидоза необходимо проводить в стационаре путем введения необходимого объема жидкости и инсулина.

Крайне важно запомнить следующие ситуации, при которых необходимо определить уровень кетонов в моче:

Материал по теме:

Диабетический кетоацидоз. Видео

Осложнения сахарного диабета

Каким образом можно определить уровень кетонов в моче?

Определить кетоны в моче можно в лабораторных и домашних условиях. Для этого специальную полоску, пропитанную щелочным веществом и нитропруссидом натрия помещают в мочу на 1 минуту (доступны в аптеках). При наличии в моче повышенного уровня кетонов, полоска меняет цвет с белого на коричнево-красный. Оценку реакции проводят по цветовой шкале – «негативное», «небольшое», «среднее» и «значительное» содержание кетонов. Тест прост в проведении и его можно выполнять неограниченное количество раз.

Для более точных и специфичных результатов необходимо взять анализ крови, который также можно провести в лаборатории и дома. Кроме того, реакция в тест-полосках проходит с ацетоацетатом мочи, а содержание бета-гидроксимасляной кислоты в моче определить нельзя, поэтому они непригодны для оценки эффективности лечения диабетического кетоацидоза.

Результаты интерпретируются следующим образом: в норме уровень кетонов в крови должен быть ниже 0,6 ммоль/л, уровень 0,6-1,5 ммоль/л указывает на возможность диабетического кетоацидоза, а > 1,5 ммоль/л – на высокий риск кетоацидоза или уже имеющийся кетоацидоз.

Сравнение и соответствие уровней кетонов в крови и моче

 Уровень кетонов в крови (ммоль/л)            

 Уровень кетонов в моче

 0 – 0,5                                                                    

 «негативный» или «следы»

 0,6 – 1,0                                                                

 «следы» или «небольшой»

 1,1 – 1,5                                                               

 «небольшой» или «значительный»

 1,5 – 3,0                                                               

 «значительный»

Важно знать и о возможных ложноположительных и ложноотрицательных результатах определения кетонурии.

Ложноположительный результат (кетоны в моче определяются, но нет опасности развития диабетического кетоацидоза) вследствие:

Ложноотрицательный результат (кетоны в моче не определяются, но они там есть) вследствие:

Таким образом, если  в утренней моче определяются кетоны, а уровень глюкозы крови низкий, это «голодные кетоны». Вы можете испытывать общую слабость и тошноту, при появлении подобных симптомов необходимо съесть углеводсодержащую пищу с последующим введением необходимой дозы инсулина.  Также обязательно определите уровень глюкозы  крови во время следующей ночи, чтобы исключить возможность ночной гипогликемии. Высокий уровень глюкозы в моче указывает на то, что уровень глюкозы крови был высоким в течение ночи, хотя он и низкий в утренние часы.

Если уровень кетонов  в моче (и/или крови) высокий и уровень глюкозы крови превышает 15-20 ммоль/л, это говорит об инсулиновой недостаточности. Приоритетом номер один является введение дополнительной дозы инсулина. Поэтому:

Кетоны при беременности

Частой причиной для беспокойства является определение кетонов в моче у беременных женщин. Примерно у 30% беременных женщин, не страдающих сахарным диабетом, в утренней моче обнаруживаются кетоны.

Кетоны в моче при беременности могут наблюдаться, если женщина длительное время соблюдает безуглеводную диету,  при отравлении, инфекционных заболеваниях, при сильном  эмоциональном стрессе, гестозе. Кетоны в моче могут сигнализировать и о сахарном диабете.

Беременность – период, в который существует риск развития так называемого специфического диабета беременных или гестационного сахарного диабета. Заболевание обычно исчезает самостоятельно после родов, однако во время беременности может существенно влиять на развитие малыша. Поэтому при обнаружении кетонов в моче при беременности, в первую очередь, важно исключить сахарный диабет, в том числе и сахарный диабет 1 типа, дебют которого может совпасть с наступлением беременности.

В разные периоды беременности у женщин с сахарным диабетом 1 типа различная потребность в инсулине. Она снижена в начале беременности, а затем неуклонно растет, почти до 36-38 недель, когда становится в два раза выше, чем до возникновения беременности. Это обусловлено увеличением веса во время беременности и секрецией вырабатываемых плацентой гормонов, которые противодействуют снижению уровня глюкозы в крови.

Во время беременности, продукция кетонов в периоды инсулиновой недостаточности увеличивается, что делает более вероятным развитие кетоацидоза.

Кетоацидоз во время беременности очень опасен для мамы и для ребенка.

Необходимо регулярно контролировать уровень кетонов в крови или моче, особенно при плохом самочувствии или при заболевании, сопровождающемся повышенной температурой. Употребление «медленных углеводов» перед сном снижает риск гипогликемии в ночное время и появления «голодных кетонов».

Таким образом, уровень кетонов несомненно является важным показателем, контроль которого не требует больших усилий (определение уровня кетонов в моче или крови занимает не более 5 минут), но отвечает на многие вопросы, связанные с заболеванием. Своевременный контроль предотвращает развитие жизнеугрожающего состояния – диабетического кетоацидоза.

Материал по теме:

Кетоны - это... Что такое Кетоны?

Кетоны

Кетоны — это органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами.

Общая формула кетонов: R1–CO–R2.

Среди других карбонильных соединений наличие в кетонах именно двух атомов углерода, непосредственно связанных с карбонильной группой, отличает их от карбоновых кислот и их производных, а также альдегидов.

Физические свойства

Кетоны — летучие жидкости или легкоплавкие твёрдые вещества, низшие представители хорошо растворимы в воде и смешиваются с органическими растворителями, некоторые (ацетон) смешиваются с водой в любых отношениях. Невозможность образования межмолекулярных водородных связей обуславливает несколько бо́льшую их летучесть, чем у спиртов и карбоновых кислот с той же молекулярной массой.

Методы синтеза

Химические свойства

Существует три основных типа реакций кетонов.

Первый связан с нуклеофильной атакой по атому углерода карбонильной группы. Например, взаимодействие кетонов с цианид-анионом или металлорганическими соединениями. К этому же типу (нуклеофильного присоединения) относится взаимодействие карбонильной группы со спиртами, приводящее к ацеталям и полуацеталям.

Взаимодействие со спиртами:

Ch4COCh4 + 2C2H5OH → C2H5—O—C(Ch4)2—O—C2H5 + h3O

c реактивами Гриньяра:

C2H5—C(O)—C2H5 + C2H5MgI → (C2H5)3—COMgI → (C2H5)3—COH, третичный спирт. Реакции с альдегидами, и особенно с метаналем идут заметно активнее, при этом с альдегидами образуются вторичные спирты, а с метаналем — первичные.

Также кетоны реагируют с азотистыми основаниями, например, с аммиаком и первичными аминами с образованием иминов:

Ch4—C(O)—Ch4 + Ch4Nh3 → Ch4—C(N—Ch4)—Ch4 + h3O

Второй тип реакций — депротонирование бета-углеродного атома, по отношению к карбонильной группе. Образующийся карбанион стабилизирован за счёт сопряжения с карбонильной группой, лёгкость удаления протона возрастает, поэтому карбонильные соединения являются сравнительно сильными С—Н кислотами.

Третий — координация электрофилов по неподелённой паре атома кислорода, например, таких кислот Льюиса, как AlCl3.

К отдельному типу реакций можно отнести восстановление кетонов — восстановление по Лейкарту с выходами близкими к количественным.

Важнейшие кетоны

Название Формула Температура плавления Температура кипения
Диметилкетон Ch4COCh4 −95 °C 56,1 °C
Метилэтилкетон Ch4Ch3COCh4 −86 °C 80 °C
Диэтилкетон Ch4Ch3COCh3Ch4 −40 °C 102 °C
Ацетофенон 19 °C 202 °C
Бензофенон 47.9 °C 305.4 °C
Циклогексанон −16.4 °C 155.65 °C
Диацетил Ch4COCOCh4 −3 °C 88 °C
Ацетилацетон Ch4COCh3COCh4 −23 °C 140 °C
Парабензохинон 115 °C

Токсичны. Обладают раздражающим и местным действием, проникают через кожу, особенно хорошо ненасыщенные алифатические. Отдельные вещества обладают канцерогенным и мутагенным эффектом. Галогенпроизводные кетонов вызывают сильное раздражение слизистых оболочек и ожоги при контакте с кожей. Алициклические кетоны обладают наркотическим действием.

Литература

Кетон - это... Что такое Кетон?

Кетоны это органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами.

Общая формула кетонов: R1–CO–R2

Среди других карбонильных соединений, наличие в кетонах именно двух атомов углерода, непосредственно связанных с карбонильной группой, отличает их от карбоновых кислот и их производных, а так же альдегидов.

Физические свойства

Кетоны - летучие жидкости или легкоплавкие твердые вещества, хорошо смешивающиеся с водой. Невозможность образования межмолекулярных водородных связей обуславливает несколько большую их летучесть чем у спиртов и карбоновых кислот с тем же молекулярным весом.

Методы синтеза

Химические свойства

Существует три основных типа реакций кетонов.

Первый связан с нуклеофильной атакой по атому углерода карбонильной группы. Например взаимодействие кетонов с цианид-анионом или металлорганическими соединениями. К этому же типу (нуклеофильного присоединения) относится взаимодействие карбонильной группы со спиртами, приводящее к ацеталям и полуацеталям.

Взаимодействие со спиртами:

Ch4COCh4 + 2C2H5OH → C2H5—O—C(Ch4)2—O—C2H5

c реактивами Гриньяра:

C2H5—C(O)—C2H5 + C2H5MgI → (C2H5)3OMgI → (C2H5)3OH, третичный спирт. Реакции с альдегидами, и особенно с метаналем идут заметно активнее, при этом с альдегидами образуются вторичные спирты, а с метаналем - первичные.

Также кетоны реагируют с азотистыми основаниями, например, с аммиаком и первичными аминами с образованием иминов:

Ch4—C(O)—Ch4 + Ch4Nh3 → Ch4—C(N—Ch4)—Ch4 + h3O

Второй тип реакций — депротонирование бета-углеродного атома, по отношению к карбонильной группе. Образующийся карбанион стабилизирован за счёт сопряжения с карбонильной группой, лёгкость удаления протона возрастает, поэтому карбонильные соединения являются сравнительно сильными С-Н кислотами.

Третий — координация электрофилов по неподеленной паре атома кислорода, например, таких кислот Льюиса, как AlCl3

К отдельному типу реакций можно отнести восстановление кетонов - восттановление по Лейкарту с выходами близкими к количественным.

Важнейшие кетоны

Название Формула Температура плавления Температура кипения
Диметилкетон Ch4COCh4 -95°C 56,1°C
Метилэтилкетон Ch4Ch3COCh4 −86°C 80°C
Диэтилкетон Ch4Ch3COCh3Ch4 -40°C 102°C
Ацетофенон 19°C 202°C
Бензофенон 47.9°C 305.4°C
Циклогексанон −16.4°C 155.65°C
Диацетил Ch4COCOCh4 -3°C 88°C
Ацетилацетон Ch4COCh3COCh4 −23°C 140°C
Парабензохинон 115 °C

Биологическое действие

Токсичны. Обладают раздражающим и местным действием, проникают через кожу, особенно хорошо ненасыщенные алифатические. Отдельные вещества обладают канцерогенным и мутагенным эффектом. Галогенпроизводные кетонов вызывают сильное раздражение слизистых оболочек и ожоги при контакте с кожей. Алициклические кетоны обладают наркотическим действием.

Литература

5 вещей, которые нужно знать о кетонах -

Если у вас диабет, вы наверняка знаете, что необходимо следить за уровнем кетонов, поскольку они имеют прямое отношение к страшной болезни – диабетическому кетоацидозу (ДКА). Но понимаете ли вы на самом деле, что такое кетоны и почему они образуются в организме.

Конечно, об этом страшно даже подумать. Но очень важно знать о кетонах все необходимое и быть готовым.

1) Что такое кетоны?

Если в организме не хватает инсулина, глюкоза не преобразовывается в энергию, и жировая ткань начинает разрушаться. Побочным продуктом этого химического процесса и являются кетоны.

Кетоны могут образоваться в организме у людей с диабетом 1 типа, если они делают слишком длительные перерывы меду приемами инсулина; если инсулиновые помпы не подают инсулин в организм, а их носитель не контролирует уровень глюкозы в крови; во время тяжелой болезни (у людей с диабетом 1 и 2 типа), если больные пропускают время приема инсулина или не увеличивают его дозу с поправкой на стресс, вызванный болезнью.

Кетоны могут образоваться в организме любого человека, страдающего от диабета, но чаще всего они встречаются у людей с диабетом 1 типа.

2) Почему кетоны опасны?

Кетоны нарушают химический баланс крови. Если не прибегнуть к лечению, они отравляют организм, который при слишком высоком уровне кетонов старается избавиться от них при мочеиспускании. В конце концов, кетоны собираются в крови.

Наличие в организме кетонов может быть признаком скорого появления или наличия диабетического кетоацидоза (ДКА), болезни, угрожающей жизни человека.

Читайте также:  Лечение и профилактика кожного зуда при сахарном диабете

3) Когда и как следует проверять наличие кетонов в организме?

В некоторых случаях тест на кетоны нужно делать каждые 4-6 часов. Прежде всего, необходимо проконсультироваться с лечащим врачом, как часто его следует проводить в рамках вашего индивидуального курса лечения диабета.

Тест-полоски для определения наличия кетонов в крови продаются в аптеках. Самостоятельно сделать тест просто и не займет много времени, однако необходимо строго следовать инструкции. Следует постоянно иметь при себе тест-полоски и периодически проверять их срок годности.

Предварительно прочтите инструкцию и убедитесь, что вам все понятно, если нет – попросите своего врача или медсестру показать, как правильно сделать тест. Обычно это делается следующим образом: тест-полоска помещается в емкость с мочой, после того, как ее цвет измениться, необходимо сравнить результат с цветовой таблицей на упаковке. Цвет укажет на уровень концентрации кетонов в моче. Запишите результат.

4) В каком случае следует обратиться к врачу?

Если анализ показал среднюю или высокую концентрацию кетонов, следует немедленно обратиться к врачу. Это признак того, что вы уже не контролируете диабет, или степень тяжести болезни усиливается. Если у вас нет возможности связаться со своим лечащим врачом, обратитесь в отделение экстренной медицинской помощи в больнице или вызовите скорую.

Читайте также:  Симптомы и причины диабетической комы

Покажите врачу свои записи – это важно для экстренного лечения и обновления плана лечения диабета в целом.

Небольшая концентрация или следы кетонов означают, что процесс образования кетонов в организме начался. Необходимо пить больше жидкости (желательно — воды) и принять прочие меры для снижения уровня глюкозы в крови. Через несколько часов снова сделайте тест. Если уровень кетонов растет, обратитесь к лечащему врачу.

5) Помогут ли физические упражнения?

Как правило, физические упражнения способствуют снижению уровня глюкозы в крови, но только не в том случае, когда в организме обнаружены кетоны. Если тест показал среднюю или высокую концентрацию кетонов в моче, а уровень глюкозы в крови высок, упражнения противопоказаны. В противном случае это может привести к повышению содержания глюкозы в крови.

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Содержание статьи

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ – органические соединения, содержащие фрагмент >C=O (углерод, связанный двойной связью с кислородом, его называют карбонильным). У альдегидов карбонильный углерод соединен с атомом Н и органической группой R (общая формула RHC=O), а в кетонах – с двумя органическими группами (общая формула R2С=О).

Номенклатура альдегидов и кетонов. Группу –(Н)С=О называют альдегидной, для связывания с органическими группами у нее есть всего одна свободная валентность, это позволяет ей находится только на конце углеводородной цепи (но не в середине). При составлении названия альдегида указывается название соответствующего углеводорода, к которому добавляется суффикс «аль», например, метаналь Н2С=О, этаналь Н3СС(Н)=О, пропаналь Н3ССН2С(Н)=О. В более сложных случаях углеродную цепь группы R нумеруют, начиная с карбонильного углерода, затем с помощью числовых индексов указывают положение функциональных групп и различных заместителей.

Рис. 1. НОМЕНКЛАТУРА АЛЬДЕГИДОВ. Замещающие и функциональные группы, а также соответствующие им цифровые индексы выделены различающимися цветами.

Для некоторых альдегидов часто используют тривиальные (упрощенные) названия, сложившиеся исторически, например, формальдегид Н2С=О, ацетальдегид Н3СС(Н)=О, кротоновый альдегид СН3СН=CHC(H)=O.

В отличие от альдегидной, кетонная группа >C=O может находиться также в середине углеводородной цепи, поэтому в простых случаях указывают названия органических групп (упоминая их в порядке увеличения) и добавляют слово «кетон»: диметилкетон Ch4–CO–Ch4, метилэтилкетон Ch4Ch3–CO–Ch4. В более сложных случаях положение кетонной группы в углеводородной цепи указывают цифровым индексом, добавляя суффикс «он». Нумерацию углеводородной цепи начинают с того конца, который находится ближе к кетонной группе (рис. 2).

Рис. 2. НОМЕНКЛАТУРА КЕТОНОВ. Замещающие и функциональные группы и соответствующие им цифровые индексы выделены различными цветами.

Для простейшего кетона Ch4–CO–Ch4 принято тривиальное название – ацетон.

Химические свойства альдегидов и кетонов

определяются особенностями карбонильной группы >C=O, обладающей полярностью – электронная плотность между атомами С и О распределена неравномерно, сдвинута к более электроотрицательному атому О. В результате карбонильная группа приобретает повышенную реакционную способность, что проявляется в разнообразных реакциях присоединения по двойной связи. Во всех случаях кетоны менее реакционноспособны, чем альдегиды, в частности, из-за пространственных затруднений, создаваемых двумя органическими группами R, наиболее легко участвует в реакциях формальдегид Н2С=О.

1. Присоединение по двойной связи С=О.

При взаимодействии со спиртами альдегиды образуют полуацетали – соединения, содержащие одновременно алкокси- и гидрокси-группу у одного атома углерода: >C(OH)OR. Полуацетали могут далее реагировать с еще одной молекулой спирта, образуя полные ацетали – соединения, где у одного атома углерода находятся одновременно две RО-группы: >C(OR)2. Реакцию катализируют кислоты и основания (рис. 3А). В случае кетонов присоединение спиртов к двойной связи в С=О затруднено.

Сходным образом альдегиды и кетоны реагируют с синильной кислотой HCN, образуя гидроксинитрилы – соединения, содержащие у одного атома углерода ОН- и CN-группу: >C(OH)CєN (рис. 3Б). Реакция примечательна тем, что позволяет увеличивать углеродную цепь (возникает новая связь С-С).

Точно так же (раскрывая двойную связь С=О) аммиак и амины реагируют с альдегидами и кетонами, продукты присоединения неустойчивы и конденсируются с выделением воды и образованием двойной связи C=N. В случае аммиака получаются имины (рис. 3В), а из аминов образуются так называемые основания Шиффа – соединения, содержащие фрагмент >C=NR (рис. 3Г). Продукт взаимодействия формальдегида с аммиаком несколько иной – это результат циклизации трех промежуточных молекул, в результате получается каркасное соединение гексаметилентетрамин, используемое в медицине как препарат уротропин (рис. 3Д).

2. Реакции конденсации. Для альдегидов и кетонов возможна конденсация, проходящая между двумя молекулами одного и того же соединения. При такой конденсации альдегидов двойная связь одной из молекул раскрывается, образуется соединение, содержащее одновременно альдегидную и ОН-группу, называемое альдолем (альдегидоспирт). Протекающую конденсацию называют, соответственно, альдольной, эту реакцию катализируют основания (рис. 4А). Полученный альдоль может далее конденсироваться с образованием двойной связи С=С и выделением конденсационной воды. В итоге получается ненасыщенный альдегид (рис. 4А, кротоновой альдегид). Такую конденсацию называют кротоновой по названию первого соединения в ряду ненасыщенных альдегидов. Кетоны также способны участвовать в альдольной конденсации (рис. 4Б), а вторая стадия – кротоновая конденсация, для них затруднена. В альдольной конденсации могут совместно участвовать молекулы различных альдегидов, а также одновременно альдегид и кетон, во всех случаях происходит удлинение углеродной цепи. Получившийся на последней стадии (рис. 4А) кротоновый альдегид, обладая всеми свойствами альдегидов, может далее участвовать в альдольной и кротоновой конденсации при взаимодействии с очередной порцией ацетальдегида, из которого он и был получен (рис. 4В). Таким способом можно удлинять углеводородную цепь, получая соединения, в которых чередуются простые и двойные связи: –СН=СН–СН=СН–.

Конденсация альдегидов и кетонов с фенолами идет с удалением карбонильного атома О (в виде воды), а метиленовая группа СН2 или замещенная метиленовая группа (СНR либо СR2) встраивается между двумя молекулами фенола. Наиболее широко эту реакцию применяют для получения фенолоформальдегидных смол (рис. 5.).

Рис. 5. КОНДЕНСАЦИЯ ФЕНОЛА С ФОРМАЛЬДЕГИДОМ

3. Полимеризация карбонильных соединений протекает с раскрытием двойной связи С=О и свойственна, в основном, альдегидам. При упаривании в вакууме водных растворов формальдегида образуется смесь циклических соединений (в основном, триоксиметилен) и линейных продуктов с незначительной длиной цепи n = 8–12 (параформ). Полимеризацией циклического продукта получают полиформальдегид (рис. 6) – полимер с высокой прочностью и хорошими электроизоляционными свойствами, используемый как конструкционный материал в машино- и приборостроении.

Рис. 6. ПРОДУКТЫ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ ФОРМАЛЬДЕГИДА

4. Восстановление и окисление. Альдегиды и кетоны представляют собой как бы промежуточные соединения между спиртами и карбоновыми кислотами: восстановление приводит к спиртам, а окисление –- к карбоновым кислотам. При действии Н2 (в присутствии катализатора Pt или Ni) либо других восстанавливающих реагентов, например, LiAlh5, альдегиды восстанавливаются, образуя первичные спирты, а кетоны – вторичные спирты (рис. 7, схемы А и Б).

Окисление альдегидов до карбоновых кислот проходит достаточно легко в присутствии О2 или при действии слабых окислителей, таких как аммиачный раствор гидроксида серебра (рис. 7В). Эта эффектная реакция сопровождается образованием серебряного зеркала на внутренней поверхности реакционного прибора (чаще, обычной пробирки), ее используют для качественного обнаружения альдегидной группы. В отличие от альдегидов, кетоны более устойчивы к окислению, при их нагревании в присутствии сильных окислителей, например, КМnО4, образуются смеси карбоновых кислот, имеющих укороченную (в сравнении с исходным кетоном) углеводородную цепь.

Рис. 7. ВОССТАНОВЛЕНИЕ И ОКИСЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ

Дополнительным подтверждением того, что альдегиды занимают промежуточное положение между спиртами и кислотами, служит реакция, в результате которой из двух молекул альдегида получаются спирт и карбоновая кислота (рис. 8А), т.е. одна молекула альдегида окисляется, а другая восстанавливается. В некоторых случаях два полученных соединения – спирт и карбоновая кислота – далее реагируют между собой, образуя сложный эфир (рис.8Б).

Рис. 8. ПРОТЕКАЮЩЕЕ ОДНОВРЕМЕННО ОКИСЛЕНИЕ И ВОССТАНОВЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ

Получение альдегидов и кетонов.

Наиболее универсальный способ – окисление спиртов, при этом из первичных спиртов образуются альдегиды, а из вторичных – кетоны (рис. 9А и Б). Это реакции, обратные реакциям на рис. 7А и Б. Реакция поворачивает «вспять», если изменен действующий реагент (окислитель вместо восстановителя) и катализатор, при окислении спиртов эффективен медный катализатор.

В промышленности ацетальдегид получают окислением этилена (рис. 9В), на промежуточной стадии образуется спирт, у которого ОН-группа «примыкает» к двойной связи (виниловый спирт), такие спирты неустойчивы и сразу изомеризуются в карбонильные соединения. Другой способ – каталитическая гидратация ацетилена (рис. 9Г), промежуточное соединение – виниловый спирт. Если вместо ацетилена взять метилацетилен, то получится ацетон (рис. 9Д). Промышленный способ получения ацетона – окислением кумола. Ароматические кетоны, например, ацетофенон, получают каталитическим присоединением ацетильной группы к ароматическому ядру (рис. 9Е).

Применение альдегидов и кетонов.

Формальдегид Н2С=О (его водный раствор называют формалином) используют как дубитель кожи и консервант биологических препаратов.

Ацетон (СН3)2С=О – широко применяемый экстрагент и растворитель лаков и эмалей.

Ароматический кетон бензофенон (С6Н5)2С=О с запахом герани, используется в парфюмерных композициях и для ароматизации мыла.

Некоторые из альдегидов были сначала найдены в составе эфирных масел растений, а позже искусственно синтезированы.

Алифатический альдегид СН3(СН2)7С(Н)=О (тривиальное название – пеларгоновый альдегид) содержится в эфирных маслах цитрусовых растений, обладает запахом апельсина, его используют как пищевой ароматизатор.

Ароматический альдегид ванилин (рис. 10) содержится в плодах тропического растения ванили, сейчас чаще используется синтетический ванилин – широко известная ароматизирующая добавка в кондитерские изделия (рис. 10).

Рис. 10. ВАНИЛИН

Бензальдегид С6Н5С(Н)=О с запахом горького миндаля содержится в миндальном масле и в эфирном масле эвкалипта. Синтетический бензальдегид используется в пищевых ароматических эссенциях и в парфюмерных композициях.

Бензофенон (С6Н5)2С=О и его производные способны поглощать УФ-лучи, что определило их применение в кремах и лосьонах от загара, кроме того, некоторые производные бензофенона обладают противомикробной активностью и применяются в качестве консервантов. Бензофенон обладает приятным запахом герани, и потому его используют в парфюмерных композициях и для ароматизации мыла.

Способность альдегидов и кетонов участвовать в различных превращениях определила их основное применение в качестве исходных соединений для синтеза разнообразных органических веществ: спиртов, карбоновых кислот и их ангидридов, лекарственных препаратов (уротропин), полимерных продуктов (фенолоформальдегидные смолы, полиформальдегид), в производстве всевозможных душистых веществ (на основе бензальдегида) и красителей.

Михаил Левицкий

Образование кетоновых тел – кетогенез и кетонурия (кетоны в моче)

Кетоновые тела являются кислотами, образующими при метаболизации липидов. Давайте узнаем всё, что нужно знать об этих веществах, которые могут накапливаться в крови или в моче и которые влияют на весь организм.

Что такое кетоновые тела

Кетоновые тела являются органическими кислотами, образующиеся в печени при метаболизме липидов.

В нашем теле присутствуют три молекулы, которые обычно образуются в небольших количествах и которые носят название «кетоновых тел».

Тремя кетоновымих телами, которые присутствуют в крови, являются:

Ацетоуксусная и бета-гидроксимасляная кислота являются фактически кетоновыми телами, которые формируются для того, чтобы компенсировать отсутствие энергетических молекул, прежде чем организм начинает использовать аминокислоты (составляющие белков).

Эти две молекулы являются, по сути, носителями энергии, которые вводятся в поток кровообращения печенью, а затем используются центральными органами (такими как сердце и мозг) для получения энергии.

Ацетон достаточно известен в области косметологии (эту жидкость часто используют для удаления лака на ногтях). Он образуется при разложении кетоновых тел, в частности, ацетоуксусной кислоты. Затем ацетон попадает в кровь и отсюда очень быстро удаляется через дыхание.

Где и как образуются кетоновые тела

Производство кетоновых тел происходит в клетках печени, в частности, в митохондрия, которые осуществляют процесс кетогенеза.

Во время кетогенеза происходит синтеза ацетил-кофермента A, – молекула, которая участвует в различных метаболических процессах и используется митохондриями в цикле Кребса, чтобы клетка могла получить энергию, необходимую для выполнения своих функций.

Увеличение уровня кетоновых тел: кетоны и кетонурия

Есть определенные условия, которые могут привести к накоплению кетоновых тел в крови и появлению в моче:

Последствия: кетоацидоз

Если ситуация с повышенным уровнем кетоновых тел не длится долго во времени, а случается только иногда, организм удаляет кетоновые тела и восстанавливает правильную работу в кратчайшие сроки.

При длительном повышении уровня кетоновых тел развивается кислотно-щелочной дисбаланс крови, такой как ацидоз, т.е. чрезмерная кислотность крови и обезвоживание организма.

Симптомы кетоацидоза

Сначала все симптомы достаточно умеренны:

Обезвоживание ведёт к увеличению концентрации калия в крови, что вызывает нарушения сердечного ритма.

Терапия: как сбалансировать уровень кетоновых тел

Если кетоацидоз не вызван заболеванием, то лечение заключается в изменении диеты на богатую клетчаткой и углеводами и приёме жидкости, которая компенсирует обезвоживание и способствует выведению кетонов с мочой.

В случае диабетического кетоацидоза, необходимо вводить внутривенно раствор электролитов, таких как натрий, калий, фосфаты и хлор, которые восполняют дефицит, вызванный чрезмерным диурезом.

Контроль уровня глюкозы с инсулином и введение электролитов позволяют, в большинстве случаев, восстановить кислотно-щелочной баланс и исправить излишнюю кислотность крови, и только в случае комы, необходимо прибегать к дополнительным средствам лечения.

Page 2

35 материалов в категории

Холодный пот – внезапное увеличение потоотделения, сопровождающееся ощущением холодной кожи. Это не патология, а симптом, который поражает всех людей

Рахит – это заболевание костей, которое поражает, преимущественно, детей в возрасте от 4 месяцев до 3 лет. Вызвано изменением метаболизма витамина D и кальция

Метаболический синдром – это расстройство, характеризующееся изменениями уровня глюкозы, холестерина, триглицеридов и кровяного давления, связанное с лишним весом

Многие хотят похудеть быстро, но мало кто может: как сделать, чтобы похудеть надолго? Вот все необходимые советы, которые проверены реальными людьми

Ожирение стало заболеванием эндемического характера; в последние годы оно касается трети населения, в основном, в регионах, характеризующихся экономическим благополучием, ростом технологий и распространением фаст-фуда

Кетоновые тела – молекулы, которые постоянно образуется в организме человека, но они могут представлять собой серьезную проблему, когда их образуется слишком много

Гипертермия злокачественная – это синдром, который появляется после приема некоторых лекарственных препаратов, анестетиков у лиц, генетически предрасположенных к такому состоянию

Белковая диета – это режим питания для спортсменов, которые хотят оставаться бодрыми и мускулистыми, и в то же время худыми, не слишком жертвуя качеством и объемом питания

Детей, страдающих ожирением, всё больше и больше. Каковы возможные физические и психологические последствия ожирения у детей и как восстановить вес

Ускорение обмена веществ – это цель, которой можно достичь, составив диету и программу физической активности, идеально соответствующие образу нашей жизни

Page 3

35 материалов в категории

Избыток свободных радикалов ведёт к закислению организма. Такое состояние может привести к развитию опухолей, но с этим можно бороться здоровым образом жизни, регулярным и сбалансированным питанием

Сегодня сахар присутствует в большинстве продуктов питания. Однако, производители забывают сказать, что сладости могут вызвать зависимость, привыкание и абстиненцию!

Среди первых симптомов отечного целлюлита – сильное чувство тяжести в нижней части ног (ступни и лодыжки). Наличие отечного целлюлита также подтверждает пресловутый «эффект апельсиновой корки»

Мы рассмотрим достаточно распространенное нарушение, которое вызывает значительные неприятности, и, как правило, очень трудно вылечить: подошвенный гипергидроз или чрезмерное потоотделение ног

Витамин B12, а также железо и фолиевой кислоты, очень важны для правильного синтеза красных кровяных клеток. Их дефицит приводит к серьезным последствиям, таким как злокачественная анемия и психические расстройства

Пикацизм часто появляется у детей, которых кладут в рот всё, что найдут, и у беременных женщин, которые, как правило, поглощают большие количества сырых продуктов

Гипергидроз и все, что нужно знать об этом раздражающем и «неудобном» расстройстве, которое приводит к избыточной потливости

Витамин D имеет большое значение для здоровья костей и всего организма. Он участвует в метаболизме кальция и его дефицит может привести к проблемам на уровне скелета

Магний, наряду кальцием, железом и калием, имеет решающее влияние на функционирование организма. Он присутствует во многих пищевых продуктах, но неправильные пищевые привычки ведут к дефициту магния

Состояние дефицита калия вызывает такие симптомы, как спазмы и судороги в мышцах, слабость, проблемы с кишечником, увеличение или уменьшение давления, изменения пульса и депрессивные симптомы или галлюцинации

Page 4

35 материалов в категории

Что влечет за собой низкая концентрация ЛПВП? Какие параметры следует исследовать, чтобы определить своё состояние? Давайте попробуем узнать об этом больше

Стеатоз печени – это заболевания, вызванное чрезмерным употреблением алкоголя или избытком жиров и сахаров в организме

Рахит (гр. Rachitis, ραχίτις – буквально воспаление позвоночника) - заболевание, возникающее у детей, чаще всего, между 2 месяцем и 3 годом жизни, связано с нарушениями кальциево-фосфатного баланса из-за дефицита витамина D

Слюнные железы выполняют важную функцию по первичной ферментации употребляемой пищи, но иногда, при нарушениях выделения слюны, в них образуются камни

Термином «кахексия» описывается значительное снижение массы тела в результате потери подкожной жировой ткани и уменьшения объема мышц

Анорексия характеризуется быстро прогрессирующим организма и необратимыми изменения. Если её не лечить, то она приводит к смерти примерно в 10% случаев

Высокий уровень холестерина является одним, хотя и не не единственным, факторов риска сердечно-сосудистых заболеваний. Давайте рассмотрим причины и возможное лечение

Для нормального и здорового функционирования организму человека требуется постоянное поступление витаминов и минералов. Одним из важнейших является витамин В12

Синдром Жильбера (англ. Gilbert′s syndrome) – генетически обусловленная болезнь нарушения обмена веществ, связанная с нарушением метаболизма билирубина в печени

Синдром Кушинга описывает комплекс симптомов связанных с повышенным уровня кортизола (или других надпочечных стероидов) в сыворотке крови

Page 5

35 материалов в категории

Как правило, острая интоксикация метанолом проявляется ещё на ранней стадии, во время которой появляются рвота, боли в животе и легкая депрессия нервной системы

Отравление алкоголем может быть достигнуто путём употребления чрезмерного количества течение короткого времени или постоянного потребления алкоголя в течение длительного времени

Острое отравление свинцом встречается относительно редко и возникает в результате употребления смеси, содержащий свинец, растворенный в кислотах

Риск отравления цианидами может возникнуть, например, при употреблении косточек абрикоса, в которых присутствует цианистое соединение природного происхождения

Болезнь кленового сиропа – это заболевание наследуется по аутосомно-рецессивному принципу (ребенок может заболеть в том случае, когда оба родителя являются носителями)


Смотрите также




© 2012 - 2020 "Познавательный портал yznai-ka.ru!". Содержание, карта сайта.